1965년, 웰링턴시 코네티컷 주 작은 마을. 뉴욕으로 가서 작가가 될 꿈에 부풀어 있는 베브는 모범 경찰관 아버지와 평범한 가정주부의 딸로 소설가의 꿈을 키워간다. 하지만 베브는 파티에서 짝사랑했던 남학생에게 퇴짜를 맞고, 고교 중퇴생 레이를 순간적인 사랑에 빠져 15살의 어린 나이에 상상하지도 못했던 임신을 하게 되어 레이와 결혼한다. 그러나 결혼생활 6년 만에 그녀에게 남은 것이라곤 약물중독에 빠진 남편과 바닥난 돈 뿐이다.

[라이딩 위드 보이즈]는 1990년 콜레톤 리드에서 출간된 비벌리 도노프리오의 실화 소설을 원작으로 하고 있다. 15세부터 35세까지의 비벌리의 인생을 소설화한 것으로 순간의 기쁨이 안겨준 오랜 고통과 그것이 인생의 꿈을 비껴가게 하는 과정을 감동적으로 표현하였다. 이 소설은 코미디와 드라마 사이를 매우 세련되게 넘나드는 보석 같은 수작이라는 평가를 받았다. 생생하게 살아있는 인물들과 베브라는 인물의 복합적인 캐릭터, 생명력, 생기발랄함, 굴복에의 저항 의지가 출판사로 하여금 이 책을 영화화하게 만들었다고 한다.
 
드류 베리모어는 [라이딩 위드 보이즈]에서 자신의 실제 나이를 축소 확장하며 비벌리의 20년 삶을 연기하며 어린 나이에 출산을 경험하고 약물중독에 빠진 남편을 떠나보내는 평탄치 않은 인생 역정과 고통의 순간들을 섬세하게 연기했다는 평을 받았다. 할리우드에서 독보적인 위치에 있는 여류 감독 중의 하나인 페니 마샬 감독은 기록적인 흥행 수익으로 톰 행크스를 세계적인 스타로 만든 [빅]을 만들어 작품성과 흥행성 모두를 인정받는 감독이다. [라이딩 위드 보이즈]는 국내에서 3월 15일 개봉 에정이다.