평점주기 ☆★★☆★★★★☆★★★★★★☆★★★★★★★★☆★★★★★

명문 교양학교에서 귀족 수업을 받는 나다니엘(크리스 엘리오트)은 안하무인적인 태도로 교장을 비롯한 각 과목 교수들마저도 포기한 학생이다. 우여곡절 끝에 졸업을 하고 하와이에 있는 가족경영 호텔 하나를 인수하기 위해 퀸 캐서린 호를 타려던 나다니엘은 길을 잘못 들어 누더기배 선원들을 만나게 된다. 귀족성을 탐탁치 않게 여기는 선원들은 사사건건 나다니엘을 괴롭히고, 나다니엘은 각종 금품공세와 아부로 선원들을 회유해 보려 하지만 선원들은 들은 척도 안한다. 이에 할 수 없이 바보선원 케니(앤디 리치터)를 꼬드겨 배를 하와이로 돌리려 하지만 알 수 없는 돌풍에 휘말려 지옥의 수렁에 갇히게 된다. 나다니엘 때문에 케니도 죽고 자신들도 목숨을 잃을 뻔한 선원들은 지옥의 수렁에 있는 섬에 나다니엘을 버리기로 하지만 온갖 작전에도 불구하고 나다니엘은 상어인간, 팔이 여섯 개 달린 여인 등의 도움을 받아 선원들을 경악시킨다.