1년 365일의 대부분을 하늘과 길위에서 보내는 베테랑 해고통보대리인 라이언. 자신의 오랜 경험을 살려 여행가방의 내용물에 대한 강의도 하는 그는 청강자들에게 그들의 여행가방안에는 무엇이 있는지 묻곤 한다.

그의 취미이자 목표는 마일리지를 쌓는 것으로 자신의 메마르지만 규칙적인 일상이 신입 온라인 해고시스템개발자에 의해 위협당하자 그녀와 회사를 설득시키기 위해 그녀와 함께 해고통보 출장에 나서게 되는데...

이 출장과 여동생의 결혼식을 통해 그는 신입사원 뿐만 아니라 자신의 삶에 큰 변화를 겪게 된다.

결국 외부와 가족과의 관계에 있어 언제나 관망하던 입장에서 처음으로 참여하는 자세를 감행하게 되는데...과연 그는 출장이 끝나고 마일리지목표를 채운 후 다시 예전의 생활로 돌아갈 수 있을까?

인생이라는 여행에서 무엇이 소중한지를 물었던 영화였던 것 같습니다.