마이애미 대학 연극과에서 연기를 배우고 뉴욕으로 향한 작은 배역부터 차근차근 기초를 밟아오던 그는 1976년 자신이 직접 시나리오를 쓰고 주연을 맡아 열연한 <록키>를 통해 세계적인 명성을 얻기 시작한다. 그리고 마침내 1982년 역시 자신이 직접 시나리오를 쓰고 주연을 맡은 <람보: First Blood>를 흥행에 성공하며 람보 라는 운명적인 캐릭터와의 인연이 시작되었다. 이후 1985년 <람보: First Blood Part Ⅱ>, 1988년 <람보 Ⅲ>가 차례로 전세계적인 흥행을 기록하며 남성미의 헐리우드를 대표하는 남성미의 상징으로 대변되었다.
수많은 액션 감독들과 배우들의 영원한 우상인 실베스터 스탤론은 자신이 출연하는 레전드 액션 프랜차이즈 <람보>의 각본 또는 연출로도 참여하며 큰 영향을 끼쳤다. 그는 한 시대를 평정한 액션 아이콘이 되었다. 최근에 MCU의 <가디언즈 오브 갤럭시 VOL. 2>에도 참여하여 색다른 모습을 보였다.
<람보 : 라스트 워>에서는 연륜미와 독보적인 카리스마를 여전히 간직한 다섯 번째 '람보'로 돌아왔다. 직접 각본을 작성한 후 감독을 찾아 제작할 만큼 애정이 많았던 그는 죽지 않는 '람보'의 마지막 모습을 화려하게 장식할 예정이다.
